，她从这困境中走出来。
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祟祯初年，陈子龙成了复社的领袖，并以诗名驰誉于当时。陈子龙本来跟朱征舆同是柳如是的花月朋友，只因当时柳如是倾心于朱征舆，陈子龙虽落花有意，却也不便挖朋友的墙脚。
当陈子龙看到朱征舆像秋叶一样的离开了柳如是，追位之心便适时地燃起。柳如是也钦佩陈子龙的文才和胆识，如此一来，两位老朋友顿时成了新知己。
但陈子龙对柳如是爱其才更爱其色，几年的交往中，仅止于互相赠答诗词以表达友好的感情，从未有肌肤之亲的欲求、与举动。陈子龙这种行为，让柳如是忌俗愤世，认为男人都不是好东西的观念，因而改变不少，当然爱慕之心更是日积月累的聚增。
祟桢六年秋天，陈子龙上北京应试，柳如是终于按捺不住，先表露爱意，在临别前写了《送别》诗两首给他。
其一：「念子久无际，兼时离思侵；不自识愁量，何期得澹心。要语临歧发，行波托体沈；从今互为意，结想自然深。」其二「大道固锦丽，郁为共一身；喜时宜不尽，别绪岂成真。众草欣有在，高木何须困。纷纷多远思，游侠几时论。」
陈子龙一见这倾吐真情，寄托期待的诗篇，不禁喜出望外，立即解下腰悬的玉佩作为临别赠物，并即写下《道别》诗一首，许下了「永为皓首期」的诺言，怀着满心的喜悦，踏上了去北京争取功名的行程。
陈子龙只因人在考场，心在船房，做着「且醉吴姬褛」的风流梦这样一来榜上无名的结果，也是理所当然之事了。不等放榜，陈子龙自知结果，便急急地离开北京。一回到了家乡，陈子龙首先去船房，会见这位使他名落孙山的佳人。
二人见面，互相倾吐爱慕之情，久久的相思债，得到了加倍的偿还，以**的结合再加深互相的爱慕之意。
柳如是紧闭的眼，抖动的眉，床第老手竟是表现出羞涩之态，陈子龙也不不客气的吻着她的额头、眉眼、脸颊；手轻轻抚摸她的耳，她的秀发。陈子龙的嘴唇，再顺着那迷人的曲线，滑到柳如是的胸口，逗弄着两个山丘。柳如是的**遂像激爆的火山，一发不可收拾，淫荡的呻吟着。
几年来，柳如是发育得更有成熟女人味了，丰满的**挺而不垂，细腰丰臀，让扭动间更觉性感，而股间处更是芳草萋萋，平添许多神秘感，令人有一窥究竟的冲动。
随着互相爱抚，柳如是与陈子龙淫欲的兴奋剧增。当陈子龙的手触到，湿液濡满的神秘之处时，两人几乎同时忍不住，急于感受性器交合的快感。柳如是翻身跨上陈子龙，几近慌乱的凑近下体，「滋！」一声，四、五年来的苦相思，尽融入在「啊啊！」满足的呼声中。
陈子龙的手忙碌的在柳如是的大腿、胸前、小腹、臀部……磨擦、碰触。随着身体急遽的起伏，柳如是的头甩乱了秀发、波动着丰乳，汗水、淫液混杂着湿染了接合之处。
两人紧闭着双眼，彷佛正在享受着；或期待着更多的亲蜜。两人紧紧的拥抱、亲吻、翻滚……一切就那么自然。而陈子龙胯间的硬物，紧迫的抽动在柳如是温润的蜜洞里，插入、钻动，让她一次又一次的达到**，而且愈攀愈高、愈攀愈高──攀向那永无止境的颠峰。
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只因陈子龙已是有妻有妾、还有两个女儿，所以跟柳如是，也只能做一对地下鸳鸯，离群幽居在松江城南门的南楼。在当时，男人们三妻四妾本来是司空见惯的事，但读书人另辟别室狎妓，人们就认为不太光彩了。
陈子龙的祖母对此事大为恼怒，就曾指使儿媳妇们，领着一帮女眷冲到南楼，叫嚷着要撵走那个野娼妇。此事搞得陈子龙既伤了心，又伤了面子，处境极为尴尬。
崇桢八年初，陈子龙又添了一个儿子，使他心中设想娶妾传宗的理由，被孩子落地的哭声给打破了；柳如是又备嚐过作妾的滋味，也无意做人妾。这样，一对如胶似漆的恋人，各自心中都罩上了一层阴影。
清醒的柳如是曾在一首词中写道：「留他无计，去便随他去。算来还有许多时。人近也，愁回处。」表现出她既无计挽回爱情断裂的危局，又不忍与情人割舍的复杂心情。
柳如是估计的「还有许多时」其实，这个难以避免的时刻很快就来到了，就在同年夏天，这对有着真正爱情的恋人便正式分手了。
正是相聚时难别亦难，柳如是与陈子龙之间，除了男女恩爱外，还有着共同理想和志趣，因此离别给双方带来的痛苦都是加倍深沈的。别后的相思愁绪更如一江春水无穷无尽！幸好他两人都是既有柔情、又有刚肠的强者，也都能找到一种积极的方式，来填补爱情失去以后的心灵空虚。
陈子龙回到家中，伏案苦读，打算透过科场施展自己远大抱负；柳如是则重返盛泽镇，找教她在“十间楼”谋生的「养母」徐拂。不过柳如是和陈子龙虽然分道扬镳，两颗心却互相牵系着，彼此都写了不少诗词，以寄寓跟对方的深切怀念。
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柳如是在“十间楼”虽然重新执花界牛耳，成了花中魁首，后来还从徐拂手中买下了“十间楼”，成为“十间楼”的新主人。但这是后话，因为眼前还有潜伏的危机在等着她呢！
就在柳如是凭藉自己娇好的容颜，卓越的才学和独特的作为名震江浙的时候，危险也就「慕名」而来了。
祟桢八年，太仆寺少卿谢立宾这个大贪官，仗着自己有钱有势，四出渔色猎艳，当然柳如是也不能幸免。谢立宾挖空心思、千方百计企图把柳如是弄到手，把柳如是逼的急出病来。
为了避开恶人的魔掌，柳如是只好悄悄藏到嘉兴去养病。但那位六十来岁的淫棍却穷追不舍。柳如是是名花、是才女，也是对付狡猾恶人的斗士，她先在嘉兴放出空气，说她要返回盛泽镇。诱着谢立宾折身回盛泽时，柳如是却已在去杭州的路上；当谢立宾探知上当，又急忙赶回杭州时，聪明柳如是则已从容的登上，密林蔽天的横云山了。
横云山，柳如是与陈子龙分手以后，她曾独自一人来到这里排遣她满腹的哀愁，并寄寓于山上的尼姑庵内，潜心阅读佛经，想藉此来转移她对爱人的思念，那是永远难以忘记的时刻。今天柳如是避难来此，时过情未迁，横云山又让她回到了令人断肠的日子。
她在《咏寒柳》一词中这样写道：「有恨寒潮，无情残照，正是萧萧南浦，更吹起，霜条孤影，还记得旧时飞絮。况晚来，烟浪迷离，见行客，特地瘦腰如舞。总一种凄凉，十分憔悴，尚有燕台佳句。春日酿成秋日雨，念畴昔风流，暗伤如许。纵饶有，绕堤花舫，冷落尽，水云犹故。忆从前，一点东风，几隔着重帘，眉儿愁苦。特约个梅魂，黄昏月淡，与伊深怜低语。」
这首词，总结了柳如是与陈子龙那一段难忘的爱情，有怨有爱，表现得委婉曲折，一唱三叹，读来令人情伤。
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凶险四伏的环境，使柳如是累积了丰富的求生本领和经验，她想着：虽然她采用迂回战术使谢立宾到处扑空，但他到处都有爪牙，像她这样一个弱女子，终归难逃虎口。她又想：在那权势至上的**社会，必须有一个权势更大的人作靠山，才能幸兔不测之祸。
崇祯十二年二月间，柳如是在一次
